नीना गुप्ता ( Neena Gupta ) बॉलीवुड ( Bollywood ) के इतिहास की कुछ सबसे बोल्ड अभिनेत्रियों में से एक रही हैं. निजी जीवन में तो उनकी बोल्डनेस उन किरदारों से भी ज्यादा रही है, जिन्हें उन्होंने फिल्म और टीवी के परदे पर जीया है. उन्होंने बिना विवाह किए सर विवियन रिचर्ड्स ( Sir Vivian Richards ) के बच्चे की मां बनने का फैसला उस युग में लिया, जब इसके बारे में कोई अन्य अभिनेत्री सोच भी नहीं सकती थी. उन्होंने परिवार की मर्जी के खिलाफ जाकर बच्चे को जन्म दिया था. यही वजह है कि उनका निजी जीवन चर्चा में रहा है. वह खुद भी अपने जीवन और खुद से जुड़े विवादों के बारे में खुलकर बात करती रही हैं. उन्होंने कभी कुछ छुपाया नहीं. उनका जीवन एक खुली किताब की तरह रहा है.
80 के दशक में सिंगल मां बनी नीना गुप्ता ( Neena Gupta ) की छवि हमेशा से एक सशक्त महिला की रही है. फिर भी अपने एक इंटरव्यू में उन्होंने यह सनसनीखेज बयान दे दिया कि उनके जीवन की सबसे बड़ी गलती बिन ब्याहे मां बनना था. दरअसल उनका कहना यह था कि एक बच्चे को माता और पिता दोनों के प्यार की जरूरत होती है. विवियन रिचर्ड्स और नीना की कभी शादी नहीं हुई. उनकी बेटी मसाबा गुप्ता ( Masaba Gupta ) को काफी कुछ झेलना पड़ा है.
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पिछले दिनों प्रसारित कौन बनेगा करोड़पति 13 में भी उन्होंने अपने जीवन से जुड़े रोचक किस्से अमिताभ बच्चन ( Amitabh Bachchan ) के साथ साझा किए. उनमें से एक किस्से पर अमिताभ बच्चन ठहाका मारकर खूब हंसे. नीना ने बताया था कि वह टेनिस खेलने की बेहद शौकीन थीं. गुलजार भी वक्त मिलने पर टेनिस खेला करते थे. जब उन्हें पता चला कि नीना भी अच्छी टेनिस खेलती है, तो वह उन्हें भी अपने साथ टेनिस खेलने के लिए ले जाने लगे. दोनों काफी देर तक टेनिस खेलते. नीना का कहना है कि एक दिन उन्होंने गुलजार से मार्टिना हिंगिंस ( Martina Hingis ) जैसी टेनिस स्कर्ट की मांग कर दी. गुलजार ने उनसे कहा कि पहले खेलना तो सीख लो, स्कर्ट तो बाद में भी ले सकती हो.